Olof var tidigare gift, först med Christina Hansdotter och därefter Maria Olsdotter.

Detta var Olofs tredje och kortaste äktenskap. Olof och Anna gifte sig 1819-10-17. Han var då 51 år och hon snart 31.
Anna dog mindre än ett år senare av "slag", en vecka efter dotterns födelse. Den nyfödda dottern dog i sin tur två veckor senare, dödsorsak "oangifven".

Annas födelseuppgifter är motsägelsefulla. Hennes dödsdata anger att hon var född i Tveta i Medåker 1788-11-29 och att hennes föräldrar var dannemannen Olof Larsson och dennes hustru Cajsa Andersdotter. Husförhören anger samma datum och födelseförsamling.
Men någon Anna född detta datum finns inte i födelseboken för Medåker, vare sig i Tveta eller på någon annan plats. Däremot får en Olof Larsson och hustrun Catharina Olofsdotter i Tveta en dotter Anna 1788-01-10. Förklaringen ligger i en felaktig kopiering av uppgifterna i husförhören när Anna innan giftermålet var piga i Norra Dahl. I förhöret som börjar 1805 står det riktiga datumet 10/1, men på raden ovanför finns dräng med just födelsedatum 1788-11-29. I nästa förhör som börjar 1815 är drängen borta och Anna har felaktigt fått hans födelsedatum, något som sedan hänger kvar ända till hennes död.

Efter Annas död gifte Olof om sig med Brita Andersdotter.